ujian mid semester kimia organik 2

SOAL KIMIA ORGAIK II

MID SEMESTER

1.   Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

2.   Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.

3.   Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

4.   Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

JAWAB

1.   SKEMA  REAKSI PERUBAHAN AMIDA MEJADI ESTER

ü Amida dihidrolisis terlebih dahulu sehingga menghasilkan asam karboksilat.

       H

                                                                                                /

     O                                      O                                           O

    ǀǀ        H₃O ^{+                ǀǀ}

CH₃−C−NH₂            CH₃−C−NH₂ + H₂O            CH₃—C

                                                                                                                                                                                  O

   / \

H             H

                                                                       H

                                                                    /                                                     

                                                                O

                                                                                                                                                  O

                                                CH_3—C            + NH₃                CH₃—C—OH + NH₄

                                                   O                                                                                                                                                      H

ASAM KARBOKSILAT MENJADI ESTER

          O

            ǀǀ

CH₃—C—OH  + CH₃CH₂OH

                   

      

          O      

           ǀǀ

CH₃—C—OCH₂CH₃+ H₂O

ESTER DI KONVERSI MENJADI ASIL HALIDA

                                    O                                                                      O

                                    ǀǀ                              CH₃OH.HCl                    ǀǀ

CH₃—C—OCH₂CH₃                                      CH₃—C—Cl

2.   Mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan.

CONTOH LAINSELAIN ISOPENTIL ASETATADALAH ETIL ASETAT

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.

Selain itu reaksi Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan basa kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol:

CH₃CO₂C₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃CO₂Na

3.  pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida

jawab :

Efek induksi merupakan pemakaian elektro secara bersama di antara kedua elektron terjadi perbedaa keelektroegatifan

Efek induksi bekerja pada ikata sigma pada gugus di sekitar H — C

Distribusi elektron ditetuka : di tentukaan oleh kedua kerapata dari pasangan elektron.

Mendorog elektron—> efek induksi positif

Menarik elektron —> efek induksi negatif

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. 

Gugus CH3  mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.

Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I

4.   amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya

jawab :

contohnya

Bioremediasi merupakan penggunaan mikroorganisme untuk mengurangi polutan di lingkungan. Saat bioremediasi terjadi, enzim-enzim yang diproduksi oleh mikroorganisme memodifikasi polutan beracun dengan mengubah struktur kimia polutan tersebut, sebuah peristiwa yang disebut biotransformasi. Pada banyak kasus, biotransformasi berujung pada biodegradasi, dimana polutan beracun terdegradasi, strukturnya menjadi tidak kompleks, dan akhirnya menjadi metabolit yang tidak berbahaya dan tidak beracun.

Sejak tahun 1900an, orang-orang sudah menggunakan mikroorganisme untuk mengolah air pada saluran air. Saat ini, bioremediasi telah berkembang pada perawatan limbah buangan yang berbahaya (senyawa-senyawa kimia yang sulit untuk didegradasi), yang biasanya dihubungkan dengan kegiatan industri. Yang termasuk dalam polutan-polutan ini antara lain logam-logam berat, petroleum hidrokarbon, dan senyawa-senyawa organik terhalogenasi seperti pestisida, herbisida, dan lain-lain. Banyak aplikasi-aplikasi baru menggunakan mikroorganisme untuk mengurangi polutan yang sedang diujicobakan. Bidang bioremediasi saat ini telah didukung oleh pengetahuan yang lebih baik mengenai bagaimana polutan dapat didegradasi oleh mikroorganisme, identifikasi jenis-jenis mikroba yang baru dan bermanfaat, dan kemampuan untuk meningkatkan bioremediasi melalui teknologi genetik. Teknologi genetik molekular sangat penting untuk mengidentifikasi gen-gen yang mengkode enzim yang terkait pada bioremediasi. Karakterisasi dari gen-gen yang bersangkutan dapat meningkatkan pemahaman kita tentang bagaimana mikroba-mikroba memodifikasi polutan beracun menjadi tidak berbahaya.

BIODEGRADASI SENYAWA HIDROKARBON

BIODEGRADASI SENYAWA HIDROKARBON

        Biodegradasi adalah dekomposisi atau pemecahan zat melalui aksi mikroorganisme (seperti bakteri atau jamur) atau proses fisik alami ( seperti sinar matahari).bahan kimia oleh mikroorganisme.(Biodegradasi merupakan kebalikan dari proses fotosntesis mengubah C02 dan H2O menjadi bahan-bahan organik dengan bantuan cahaya matahari . sedangkan biodegradasi adalah proses konverensi bahan organik kembali menjadi CO2 dan H2O melalui kegiatan mikroorganisme. 

 Secara umum, biodegradasi terjadi secara alamiah baik di air, tanah, maupun sedimen. Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik. 

 Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal.

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. Isolasi bakteri ini biasanya memanfaatkan komponen minyak bumi yang masih ada setelah pertumbuhan lengkap bakteri pendegradasi komponen minyak bumi yang mudah didegradasi.

Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba

a.       Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik.

b.      Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini.

Permasalahannya :

Mengapa  Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik.???

ASIL KLORIDA DAN AMIDA

ASIL KLORIDA DAN AMIDA

Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).

ASIL KLORIDA

ASIL KLORIDA

Asil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki rumus umum RCOCL. Asam klorida adalah zat atau larutan yang sangat korosif, yang merupakan sejenis asam kuat dari gas hidrogen klorida (HCI). Cairan zat asam klorida hampir mirip dengan zat asam yang terdapat dalam lambung, karena asam klorida sangat mudah merusak zat lain, maka dalam penyimpanannya memerlukan penanganan yang teliti.
Asam klorida memiliki peranan penting dalam bidang industri karena banyak digunakan untuk membuat zat atau senyawa-senyawa lain. Lalu bagaimana cara pembuatan asam klorida sendiri? Zat ini dibuat dengan cara melarutkan hidrogen klorida kedalam air.

AMIDA 

Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH 2. amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air

Sifat-sifat Fisik Amida

• Polar
• Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
• Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk

Pembuatan Amida :

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

2. Reaksi ester dengan ammonia

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

 PERMASALAHNYA :

Mengapa amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air ???

ESTER DAN ANHIDRIDA ASAM

ESTER DAN ANHIDRIDA ASAM

Dalam kimia organik , turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil.kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksiat adalah :

vAsam Karboksilat

vEster

v-Amida

vAsil halide

v Anhidrida asam

     -Ester adalah turunan asam karboksilat  yang gugus ─OH dari karboksilnya diganti dengan ─OR dari alcohol.rumus singkat ester adalah RCOOR.  Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau alkohol sekunder.dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Ester dengan jumlah atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan berwujud cair.

 - Selain ester turunan asam karboksilat lainnya adalah asam anhidrida.Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut.maka akan di peroleh anhidrida asam.

Penamaan anhidrida asam

Pemberian nama untuk anhidrida asam sangat mudah. Anda cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air".

Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.

Permasalahnnya:

Pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau alkohol sekunder.dengan sedikit asam mineral sebagai katalis.

Yang ingin saya tanyakan apakah pembentukan ester( esterifikasi) dapat terjadi jika di katalis oleh basa contohnya NaOH.tolong jelaskan.